Rengeteg trófeát nyert a Poolnál töltött évek alatt, mégis mindig előkerülnek az elveszített döntők vagy a nüanszokon múlt bajnoki címek. Klopp az egyik legfájóbb liverpooli emlékéről: „Feküdtem a kanapén, majd a következő pillanatban úgy éreztem magam, mint aki sztrókot kapott”